Cei doi, care s-au cunoscut pe platourile de filmare ale filmului „Spider-Man: Homecoming” de la Marvel în 2016, şi-a făcut publică relaţia în 2021. Zvonurile despre logodna lor au început să circule după ce Zendaya a fost văzută la ceremonia Globurilor de Aur de anul trecut cu un inel cu diamant pe mâna stângă. În 2025, Holland a confirmat că erau logodiţi după ce l-a corectat pe un reporter care s-a referit la Zendaya ca fiind iubita lui. Într-un videoclip care a circulat online, Holland a râs în timp ce a clarificat: „Logodnica”.
Holland şi Zendaya şi-au reluat rolurile Peter Parker şi Michelle Jones Watson în filmele „Spider-Man: Far From Home” din 2019 şi „Spider-Man: No Way Home” din 2021. Vor împărţi ecranul de două ori în 2026, prima dată în „Spider-Man: Brand New Day” din iunie şi mai târziu în „The Odyssey” din iulie, regizat de Christopher Nolan.
Cei doi sunt cunoscuţi pentru discreţia lor şi rareori vorbesc în public despre relaţia lor. Cu toate acestea, au fost deschişi la discuţia despre avantajele colaborării.
„Este o salvare. Este cel mai bun lucru care mi s-a întâmplat vreodată”, a spus Holland în 2024. „Este acel lucru perfect când eşti pe platoul de filmare şi o regizoare îţi dă un mesaj cu care poate nu eşti de acord sau ştiu că nu-i place în mod special, şi este doar acea privire familiară unul la celălalt, de genul: «Abia aştept să vorbim despre asta mai târziu»”.
Zendaya a dezvăluit că este „ciudat de confortabil” să joace alături de partenerul ei.
„Este ca o a doua natură, dacă e să zic aşa”, a declarat ea pentru Vanity Fair în 2025. „Te simţi extrem de în siguranţă alături de persoana alături de care joci. Îmi place să lucrez cu el. Este atât de talentat şi atât de pasionat de ceea ce face. Întotdeauna dăruieşte totul o mie la sută, chiar dacă este absolut epuizat. Apreciez foarte mult asta la el. Pare destul de normal”.
