McFarland a precizat că Kristofferson a murit liniştit, înconjurat de familia sa. Nu a fost indicată cauza.
Începând cu sfârşitul anilor 1960, artistul originar din Brownsville, Texas, a scris piese de referinţă pentru country şi rock 'n' roll precum „Sunday Mornin« Comin» Down”, „Help Me Make it Through the Night”, „For the Good Times” şi „Me and Bobby McGee”. Kristofferson a fost el însuşi cântăreţ, dar multe dintre cântecele sale au fost cunoscute cel mai bine ca fiind interpretate de alţii, fie că este vorba de Ray Price care cântă „For the Good Times” sau Janis Joplin care cânta „Me and Bobby McGee”.
A jucat alături de Ellen Burstyn în filmul „Alice Doesn't Live Here Anymore” al regizorului Martin Scorsese din 1974, a jucat alături de Barbra Streisand în filmul „A Star Is Born” din 1976 şi a jucat alături de Wesley Snipes în Marvel's „Blade” în 1998.
Kristofferson, care îl putea recita pe William Blake din memorie, a împletit versuri complexe de muzică folk despre singurătate şi dragoste tandră în muzica country. Cu părul său lung şi pantalonii cu clopoţei şi cântecele sale împotriva curentului influenţate de Bob Dylan, el a reprezentat o nouă specie de compozitori country, alături de colegi precum Willie Nelson, John Prine şi Tom T. Hall.
„Nu există în viaţă un compozitor mai bun decât Kris Kristofferson”, a spus Nelson la o ceremonie de premiere BMI din 2009. „Tot ce scrie el este un etalon, iar noi toţi va trebui să trăim cu asta”.
Kristofferson s-a retras din spectacole şi nu a mai înregistrat în 2021, având doar apariţii ocazionale pe scenă, inclusiv un spectacol cu fiica lui Cash, Rosanne, la sărbătorirea celei de-a 90-a aniversări a lui Nelson la Hollywood Bowl din Los Angeles în 2023. Cei doi au cântat „Loving Her Was Easier (Than Anything I'll Ever Do Again)”, un cântec care a fost un hit pentru Kristofferson şi o piesă de bază live de lungă durată pentru Nelson, un alt mare interpret al lucrărilor sale.
Nelson şi Kristofferson şi-au unit forţele cu Johnny Cash şi Waylon Jennings pentru a crea supergrupul country „The Highwaymen” începând cu mijlocul anilor 1980.
Kristofferson a fost boxer Golden Gloves, vedetă de rugby şi jucător de fotbal american în facultate; a obţinut o diplomă de master în limba engleză la Merton College din cadrul Universităţii Oxford din Anglia; şi a pilotat elicoptere în calitate de căpitan în armata SUA, dar a refuzat o numire pentru a preda la Academia Militară a SUA de la West Point, New York, pentru a continua să scrie cântece în Nashville.
Sperând să intre în industrie, a lucrat ca îngrijitor cu jumătate de normă la studioul Columbia Records din Music Row în 1966, când Dylan a înregistrat piese pentru albumul dublu „Blonde on Blonde”.
Lui Cash îi plăcea să spună o poveste exagerată despre cum Kristofferson a aterizat cu elicopterul pe peluza lui Cash pentru a-i oferi o casetă cu „Sunday Mornin« Comin» Down” cu o bere într-o mână. De-a lungul anilor, în interviuri, Kristofferson a declarat, cu tot respectul pentru Cash, că deşi a aterizat cu elicopterul la casa lui Cash, Omul în Negru nici măcar nu era acasă în acel moment, caseta demo era un cântec pe care nimeni nu l-a cântat vreodată şi cu siguranţă nu putea pilota un elicopter ţinând o bere în mână.
Într-un interviu acordat Associated Press în 2006, el a declarat că poate nu ar fi avut o carieră fără Cash.
„Strângându-i mâna când eram încă în armată, în culisele Grand Ole Opry, a fost momentul în care am decis că mă voi întoarce”, a spus Kristofferson. „A fost ceva electric. M-a luat sub aripa lui înainte de a-mi înregistra vreun cântec. Mi-a scos primul disc care a fost discul anului. M-a pus pe scenă prima dată.”
Unul dintre cele mai difuzate cântece ale sale, „Me and Bobby McGee”, a fost scris la recomandarea fondatorului Monument Records, Fred Foster. Foster avea în cap un titlu de cântec numit „Me and Bobby McKee”, după numele unei secretare din clădirea sa. Kristofferson a declarat într-un interviu din revista „Performing Songwriter” că a fost inspirat să scrie versurile despre un bărbat şi o femeie care călătoresc împreună după ce a vizionat filmul lui Frederico Fellini, „La Strada”.
Joplin, care a avut o relaţie apropiată cu Kristofferson, a schimbat versurile pentru a-l face pe Bobby McGee bărbat şi a înregistrat versiunea ei cu doar câteva zile înainte de a muri în 1970 din cauza unei supradoze de droguri. Înregistrarea a devenit un hit postum No. 1 pentru Joplin.
Printre hiturile înregistrate de Kristofferson se numără „Watch Closely Now”, „Desperados Waiting for a Train”, „A Song I'd Like to Sing” şi „Jesus Was a Capricorn”.
În 1973, s-a căsătorit cu compozitoarea Rita Coolidge şi împreună au avut o carieră de duet de succes care le-a adus două premii Grammy. Au divorţat în 1980.
Formarea formaţiei Highwaymen, cu Nelson, Cash şi Jennings, a fost un alt punct crucial în cariera sa de interpret.
„Cred că am fost diferit de ceilalţi băieţi prin faptul că am venit ca un fan al tuturor”, a declarat Kristofferson pentru AP în 2005. „Aveam un respect pentru ei când eram încă în armată. Când m-am dus la Nashville, ei au fost eroii mei principali, pentru că erau oameni care luau muzica în serios. Să fiu nu doar înregistrat de ei, ci şi să fiu prieten cu ei şi să lucrez cot la cot a fost ceva ireal. A fost ca şi cum ţi-ai fi văzut faţa pe Muntele Rushmore.”
Grupul a scos doar trei albume între 1985 şi 1995. Jennings a murit în 2002, iar Cash a murit un an mai târziu. Kristofferson a declarat în 2005 că au existat unele discuţii despre reformarea grupului cu alţi artişti, cum ar fi George Jones sau Hank Williams Jr. dar Kristofferson a spus că nu ar fi fost la fel.
„Când mă uit înapoi acum - ştiu că l-am auzit pe Willie spunând că a fost cea mai frumoasă perioadă din viaţa lui”, a spus Kristofferson în 2005. „Pentru mine, aş fi vrut să fiu mai conştient cât de scurtă ar fi fost perioada. Au fost câţiva ani, dar tot a fost ca o clipire din ochi. Mi-aş fi dorit să preţuiesc fiecare moment”.
Dintre cei patru, doar Nelson trăieşte acum.
Versurile politice tăioase ale lui Kristofferson i-au afectat uneori popularitatea, în special la sfârşitul anilor 1980. Albumul său din 1989, „Third World Warrior”, era axat pe America Centrală şi pe ceea ce politica Statelor Unite a provocat acolo, dar criticii şi fanii nu au fost încântaţi de cântecele vădit politice.
Într-un interviu acordat AP în 1995, el a declarat că îşi aminteşte că o femeie s-a plâns de unul dintre cântecele sale care începea cu uciderea copiilor în numele libertăţii.
„Şi i-am spus: „Ei bine, ce te-a supărat - faptul că am spus-o sau faptul că o facem? Pentru mine, ei se supărau pe mine pentru că le spuneam ce se întâmplă.”
Ca fiu al unui general din Forţele Aeriene, el s-a înrolat în armată în anii 1960 pentru că aşa se aştepta de la el.
„Am fost în ROTC în facultate şi în familia mea era de la sine înţeles că îmi voi face serviciul militar”, a declarat el într-un interviu acordat AP în 2006. „Din trecutul meu şi din generaţia în care am crescut, onoarea şi faptul de a-ţi servi ţara erau de la sine înţelese. Aşa că, mai târziu, când ai ajuns să pui la îndoială unele dintre lucrurile care se făceau în numele tău, a fost deosebit de dureros.”
Hollywood-ul i-ar fi putut salva cariera muzicală. Apariţiile sale în filme şi la televiziune i-au permis să se facă cunoscut, chiar şi atunci când nu îşi permitea să plece în turneu cu o trupă completă.
Primul rol al lui Kristofferson a fost în filmul lui Dennis Hopper „The Last Movie”, în 1971.
Avea o pasiune pentru westernuri şi îşi folosea vocea gravă pentru a interpreta roluri principale atrăgătoare şi stoice. A fost iubitul chipeş şi dur al lui Burstyn în „Alice Doesn't Live Here Anymore” şi un star rock tragic într-o relaţie dificilă cu Streisand în „A Star Is Born”, un rol reluat de Bradley Cooper în remake-ul din 2018.
A fost tânărul rebel din filmul regizorului Sam Peckinpah „Pat Garrett şi Billy the Kid” din 1973, şofer de camion pentru acelaşi regizor în „Convoy” din 1978 şi şerif corupt în filmul regizorului John Sayles „Lone Star” din 1996. De asemenea, a jucat într-unul dintre cele mai mari eşecuri financiare de la Hollywood, „Heaven's Gate”, un western din 1980 care a depăşit bugetul cu zeci de milioane de dolari.
Şi într-o apariţie rară într-un film cu supereroi, a jucat rolul mentorului vânătorului de vampiri al lui Snipes în „Blade”.
Într-un interviu acordat AP în 2006, el a descris cum a obţinut primele sale angajamente de actor atunci când juca în Los Angeles.
„S-a întâmplat ca primul meu concert profesionist să fie la Troubadour în L.A. în deschiderea concertului Linda Rondstadt”, a spus Kristofferson. „Robert Hilburn (criticul muzical al Los Angeles Times) a scris o recenzie fantastică, iar concertul a fost amânat timp de o săptămână”, a spus Kristofferson. "Erau o mulţime de oameni din lumea filmului care veneau acolo, iar eu am început să primesc oferte de film fără nicio experienţă. Bineînţeles, nici eu nu aveam experienţă în spectacole.”
